That’s too bad.って良くないの意味？

“That’s too bad. Maybe some other time.”

お気の毒に・それは残念だね

“That’s too bad.”は、「お気の毒に」、「それは残念だね」または「それはいけませんね」などという意味ですが、同様に意味合いで、“That’s a shame.”「それは残念だね」
という表現もありますね。

“That’s too bad.”という表現は、アメリカ英語では、相手に対する同情を表す表現として用いられますが、イギリス英語では、皮肉や嫌味を表すことが多いので、「お気の毒に」とか「それは残念だね」と言いたい場合には、“That’s a shame.”という表現を用いることが多いです。

“Would you like to come to dinner on Sunday?”
「日曜日に夕食に来ませんか？」
“I’d like to, but I have to work late Sunday night.”
「行きたいんですが、日曜日の夜は遅くまで働かないといけないんです」
“That’s too bad. Maybe some other time.”
「それは残念ですね。それでは、また今度」