It never hurts to ask.って聞くと痛みがでるのこと?

Did you do it? You know it never hurts to ask before you start.

聞くだけ聞いてみたら

hurt”には、「傷を与える」という意味だけではなく、「損害を与える」という意味もあります。

It never hurts to ask.”を直訳すると、「聞くことは決して損害を与えない」という意味になり、そこから、
「聞くのはタダだ」「聞いても損はしない」「聞くだけ聞いてみたら」という意味です。

「聞くだけなら損はしないのだから、駄目でもともとだと思って、聞くだけ聞いてみたら」という感じで用いられる表現にもなります。

“Your request may be turned down, but it never hurts to ask.
「君の依頼は断られるかもしれないけど、聞くだけ聞いてみたら」

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