“Don’t worry, have an other, it’s on me”
“on”には、「～の支払いで、～のおごりで、～持ちで」という“負担”を表す意味があるので、“It’s on me.”で、「おごるよ」または「それは私のおごりです」という意味です。
これが“It’s on the house.”になると、「店のおごりです」つまり「サービスです」にも使うこと聞きます。
“It”は、おごる物を指しますので、話の流れで“It”が何を指すのかが明らかな場合のみ、“It’s on me.”という表現を用いることができます。
そうではない場合で、具体的に何かをおごるよと言いたい場合には、例えば、“Lunch is on me.” 「昼食をおごるよ」とか“The coffee is on me.” 「コーヒーは私のおごりね」などと言えばよいですね。「おごるよ」という表現は、他にもいろいろな表現も山盛りあります。
「（人）におごる、ご馳走する」という意味の“treat”を用いて、“I’ll treat you.” 「おごるよ」
“I’ll treat you to lunch.” 「昼食をおごるよ」また、この“treat”を名詞の「おごり」という意味で用いて、
“It’s my treat.” 「おごるよ」とか「私のおごりね」または“This is my treat.” 「これは私のおごりね」これの表現は、“It’s on me.”よりも丁寧な表現だと言うこともあります。さらに、「（人）に（物）を買ってあげる、おごる」という意味の“buy”を用いて、“I’m buying.” 「おごるよ」とか、“I’ll buy you a drink.” 「一杯おごるよ」または“I’ll buy you a dinner.” 「夕食をおごるよ」の使いかたも聞いたことあります。
“It’s on me.”
「おごるよ」
“No, let’s split the bill.”
「いいえ、割り勘にしましょう」
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