What a pain!ってどんな時で使う?

“Oh, what a pain!

うんざりだよ・面倒くさいな

pain”には、「苦痛;痛み」という意味だけではなく、「、不愉快なこと(人)、面倒なこと(人)、うんざりさせること(人)」という意味です。

そして、“What a(an) + 名詞!”という形の感嘆文は、“名詞”の意味を強調したいときに用いられるので、“What a pain!”で、“pain”という名詞の意味を強調して、「何てうんざりさせることなんだ!」または「何て面倒なことなんだ!」ということから、「うんざりだよ」とか「面倒くさいな」または「納得いかないな」という意味です。

この「面倒くさい」ということを表すイディオムとして、“a pain in the neck”という表現もありますね。
「悩みの種」、「面倒でうんざりさせること(人)」とか「頭痛の種」という意味です。

a pain in the ass”も同じ意味になります

“It is your turn to wash the dishes today, right?”
「今日、食器を洗うのはあなたの番だよね?」
“Oh, what a pain!
「ああ、面倒くさいなあ」

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