Why not?っていつ使う?

“Yes, why not.

いいとも!・もちろん!

Why not?”には、2つの意味があります。
第一の意味としては、そのままの意味で、「なぜいけないのか?」とか「どうしてだめなの?」という意味で用いられますね。“Why?”と尋ねるよりも、“not”を付け加えることによって、
「どうしてだめなの?」という意味が明確にもなります。

例えば、
“You can’t go there.” 「そこへは言っちゃだめだよ」
Why not?” 「どうしてだめなの?」という感じで用いられますね。

第二の意味としては、相手の誘いなどに激しい同意を表して、「いいとも!」とか「もちろん!」という意味で用いられます。

相手の誘いなどに対して、「どうしてだめな理由があろうか?いや、ない!」という反語的表現で、
「どうしてだめなの?」⇒「だめな理由はない」⇒「もちろんだよ!」「もちろんいいよ!」という意味で振り分けています。だから、

“I can’t agree with what you said.”
「私はあなたの言うことに賛成できません」
Why not?
「どうしてできないのか?」

“We can have a party.”
「パーティーを開くのはどう?」
“Yes, why not.
「うん、いいとも」

“We’re going out for drinks tonight. You wanna join us?”
「私たち今夜飲みに行くんだけど、あなたも来ない?」
Why not?
「もちろん!」

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