Here goes nothing.ってどんな時で使う？

“I don’t know if I can do it, but here goes nothing.“

当たって砕けろだ・駄目もとでやってみるか

“Here goes nothing.”という表現は、「駄目もとでやってみるか」「当たって砕けろだ」などという意味ですが、うまくいきそうにないことや、非常に困難なことをしようとするときに、「だめだろうけど、とにかくやるだけやってみよう」という感じで用いられる表現ですね。

何か困難なことを始めるときに、覚悟を決めて、“Here goes!”と力強く言うと、「よし当たって砕けろだ！」または「さあやるぞ！」という感じで、“Here goes nothing.”と同じような意味合いで用いです。
普通に“Here goes.”と言う場合には、「それでは始めます」とか「では行きます」などという意味合いで、これから説明や意見などを述べるという場合にもできます。

“I don’t know if I can do it, but here goes nothing.”
「できるかどうか分からないけど、駄目もとでやってみるか」