How did it go?っていつ使えばいいですかね？

“How did it go, tell me all about it?”

うまくいった？・どうだった？

“go“には、「進行する；～という結果になる」という意味ですが、“How did it go?”を直訳すると、
「それはどんな結果になったの？」または「それはどのように進行したの？」という意味になり、そこから、「うまくいった？」、「どうだった？」、「どんな調子だった？」または「どんな感じで進んだ？」などという意味になります。

「どうだった？」という意味で用いられる場合には、以前に学習した“How was it?”と同じような意味になりますが、“How was it?”と違う点は、be動詞ではなく、動詞の“go”が用いられている点です。“go”「進行する；～という結果になる」という動詞が用いられているため、“How did it go?”では、「どんな結果になったのか？」とか「どのように進んだのか？」ということを聞くことができますが、例えば、仕事の出張、会議、プレゼン、面接がどのような感じで進んだのか、あるいは、スポーツの試合の結果がどうなったのか、などを聞く場合には、“How did it go?”を用いることとなります。

これに対して、“How was it?”は、食事や映画などの感想を聞きたい場合に、「それで、どうだった？」という感じで用いられることが多い。“How did it go?”の“it”を具体的に聞くこともできます。“How did your job interview go?”「就職の面接はどうだった？」とか“How did your date with Sara go?”「サラとのデートはどうだった？」かどうかですね！

“I had a date with Sam last night.”
「昨夜、サムとデートをしたの」
“How did it go?”
「どうだった？」