“I wouldn’t bet on it.”
“bet on ～”で、「～を請け合う・保証する、～を確かだと当てにする」という意味です。
ですから、“I wouldn’t bet on it.”を直訳すると、「私はそれを確かだと当てにしない」または「私はそれを保証しない」という意味になり、そこから、「そうはならないと思うよ」、「あまり見込みはないと思うよ」、「それはどうかな」または「当てにしないでおこう」などという意味になります。
相手の言っていることが起こり得る可能性が低い場合に用いられる表現ですね。
“Do you think we can finish the work in time?”
「時間内に、この仕事を終えられると思うかい？」
“I wouldn’t bet on it.”
「それはどうかな」
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