Why not?っていつ使う？

“Yes, why not.”

いいとも！・もちろん！

“Why not?”には、2つの意味があります。
第一の意味としては、そのままの意味で、「なぜいけないのか？」とか「どうしてだめなの？」という意味で用いられますね。“Why?”と尋ねるよりも、“not”を付け加えることによって、
「どうしてだめなの？」という意味が明確にもなります。

例えば、
“You can’t go there.” 「そこへは言っちゃだめだよ」
“Why not?” 「どうしてだめなの？」という感じで用いられますね。

第二の意味としては、相手の誘いなどに激しい同意を表して、「いいとも！」とか「もちろん！」という意味で用いられます。

相手の誘いなどに対して、「どうしてだめな理由があろうか？いや、ない！」という反語的表現で、
「どうしてだめなの？」⇒「だめな理由はない」⇒「もちろんだよ！」「もちろんいいよ！」という意味で振り分けています。だから、

“I can’t agree with what you said.”
「私はあなたの言うことに賛成できません」
“Why not?”
「どうしてできないのか？」

“We can have a party.”
「パーティーを開くのはどう？」
“Yes, why not.”
「うん、いいとも」

“We’re going out for drinks tonight. You wanna join us？”
「私たち今夜飲みに行くんだけど、あなたも来ない？」
“Why not?”
「もちろん！」